正德皇帝(张晓晨 饰)莅临苏州城巡游，江南四大才子以及黄二来到知府与正德皇帝见面，正德皇帝早已听过黄二的大名，四大才子见正德皇帝对黄二感兴趣，故意让黄二与正德皇帝对对联，本来四人以为正德皇帝胸无点墨，岂料正德皇帝学识渊博出品成章，连才思过人的黄二也无法想到合适的词句对上正德皇帝出的对联。
四大才子渐渐替黄二感到担心，为了帮助黄二对上对联，四大才子站在一边做各种手势暗示黄二，在四大才子的暗示下，黄二恍然大悟想出对联对上了正德皇帝的对联，正德皇帝对黄二的才华非常满意，当场宣布打赏黄二一万两银子。
黄二没有料到与皇帝对对联能获得一万两银子，一时之间惊讶无比站在当场没有回过神来，直到皇帝再次发话，黄二才回过神跪地谢恩。
四大才子见黄二轻松就获得了一万两银子，心中懊恼万分后悔不该帮助黄二，虽然非常后悔，但四人最后还是恢复了理智，认为与皇帝对对联是一件非常危险的事情，一想到之前黄二险些因为对不上对联的事情被皇帝治罪，四大才子感概万分来到酒楼喝酒。
四大才子在酒楼喝酒的时候，正德皇帝来到酒楼找四人玩乐，为了不让四人拘束，正德皇帝扮出一副平易近人的模样与四人交谈。
秋香(张俪 饰)与石榴(黄子文 饰)正在苏州城寻找正德皇帝，两人经过一番寻找终于找到了在酒楼喝酒的正德皇帝，正德皇帝见秋香长得文静美丽，当场宣布封秋香为妃子。
唐伯虎(刘恺威 饰)几人没有料到正德皇帝看上秋香，情急之下上前与正德皇帝交谈，劝说正德皇帝不要带秋香与石榴回宫。经过唐伯虎的一番劝说，正德皇帝改变主意决定不带秋香回宫，正当江南四大才子松了一口气的时候，正德皇帝忽然宣布带石榴回京城，不等众人回过神来，正德皇帝强行拉着石榴离开了酒楼。
喜欢石榴的徐贞卿睁睁睁看着正德皇帝带走石榴，悲痛欲绝难以自持。
正德皇帝带着石榴乘坐轿子回京，宁王(徐锦江 饰)与师爷(王庆祥 饰)在路上埋好了炸药，本来两人以为正德皇帝会被炸药炸死，结果石榴因为身体不适一轿呕吐，阴差阳错将燃烧的炸药引线吐灭。
徐祯卿(高昊 饰)因为思念石榴，专程找到许多石榴借物思人，唐伯虎几人见徐祯卿对石榴痴心一片，感概之下进行劝说，任凭几人如何劝说，徐祯卿就是无法释怀打算出家当和尚。
正当徐祯卿以为石榴不会回苏州城的时候，石榴忽然奇迹般的与秋香出现在了四人身边。徐祯卿没有料到石榴会回来，惊喜之下上前上前向石榴表达爱意。