个人生活在早年的感情生活里，杨德昌常被女生认为不实际，活在电影里，活在幻想世界里。杨德昌与著名女歌手蔡琴的婚姻广为人知，不仅仅因为二人的知名度，还在于这是一段“无性婚姻”。他们一度合拍电视广告，为洗衣粉代言，配合默契并且看似幸福，然而这段以浪漫甜蜜开始的幸福并没有能持续多久。相较之下，之后杨德昌和彭铠立的婚姻就非常低调，大概也有饱受外人指责非议的缘故——无论如何蔡琴的支持者都不会少于杨德昌。蔡琴1984年，在拍摄《青梅竹马》时杨德昌结识了蔡琴。当时这部影片的男主角是侯孝贤，而女主角正是蔡琴。1985年5月5日，情投意合的二人走进了婚姻殿堂。在之后的将近十年间，也就是1985年到1995年，人们很容易在杨德昌作品里发现蔡琴的影子，从《恐怖分子》结尾的歌声到《独立时代》的美工。1995年8月5日，蔡琴和杨德昌结束了10年的婚姻，后来爆出二人无性婚姻的事实，一时间闹得沸沸扬扬。杨德昌对这段婚姻的结论是“10年感情，一片空白。”而蔡琴则答：“我不觉得是一片空白，我有全部的付出。”彭铠立1995年，杨德昌和蔡琴摊牌，钢琴家彭铠立走进了人们视线。一次关于巴赫的话题让杨彭两人产生了情感火花，同喜欢古典音乐的二人很快走到了一起。2000年，杨德昌和彭铠立的儿子出生，作为古典音乐迷的彭铠立在电影《一一》中，也给丈夫在电影音乐方面提供了不少帮助，譬如影片中的钢琴曲目多数出自她手，而类似角色似乎正是之前蔡琴所默默承担的。2001年，杨德昌和彭铠立把事业开拓进了网络领域，经营动画的铠甲娱乐网站于10月24日成立。2005年，杨德昌携彭铠立出现在了戛纳国际电影节上。
获奖记录
电影作品
2001美国影评人协会最佳电影（获奖）
200053戛纳电影节最佳导演奖（获奖）
2000洛杉矶影评人协会最佳外语片奖（获奖）
2000纽约影评人协会最佳外语片奖（获奖）
199632台湾金马奖最佳男配角麻将（获奖）
1996柏林电影节阿尔弗雷德·鲍尔纪念奖麻将（获奖）
1996新加坡国际电影节最佳导演麻将（获奖）
199431台湾金马奖最佳编剧、最佳导演、最佳作品独立时代（提名）
1992新加坡国际电影节最佳导演牯岭街少年杀人事件（获奖）
199136亚太影展最佳作品奖牯岭街少年杀人事件（获奖）
199128台湾金马奖最佳影片、最佳编剧牯岭街少年杀人事件（获奖）
19914东京国际电影节评审团大奖、国际影评人大奖牯岭街少年杀人事件（获奖）
198640瑞士洛迦诺国际电影节银豹奖恐怖分子（获奖）
198632亚太影展最佳编剧奖恐怖分子（获奖）
198623台湾金马奖最佳影片恐怖分子（获奖）
1986英国电影协会最具创意和想象力奖恐怖分子（获奖）
1986意大利贝沙洛电影节恐怖分子（获奖）
1986英国国家编剧奖恐怖分子（获奖）
1985瑞士洛迦诺国际电影节国际影评家协会奖青梅竹马（获奖）
198228亚太影展最佳摄影奖指望（获奖）
1982休斯敦国际电影节评审团推荐金牌奖指望（获奖）
个人荣誉
2007台湾金马奖终身成就奖（获奖）
人物生平
少年时代
1949年2月，年仅1岁的杨德昌随父母迁至台湾。小学时候的杨德昌功课并不大太好，和老师关系冷淡。在60年代的台湾，杨德昌度过了他略显孤寂的少年时代，直到高中才有所转变（可参见《牯岭街少年杀人事件》）。受哥哥的影响，杨德昌酷爱漫画，经常在墙壁上涂鸦乱画。他接触的漫画从本省漫画家到手冢冶虫的日本漫画系列，并尝试自己编画，中学时他自编自画的漫画故事已经在班上传阅。可以说，杨德昌深受手冢冶虫漫画作品中对于人性光辉的信念，以及悲剧结局中对人性肯定的影响。
1965年，杨德昌考上了位于台湾新竹的国立交通大学，后来成为杰出校友的他就读于控制工程系并于1969年毕业。
小时候的杨德昌也随父亲去看电影，对于电影的兴趣属于逐渐浓厚增强，从小时候看的《血战勇士堡》，到中学时喜欢大卫•里恩的《阿拉伯的劳伦斯》和《汤姆•琼斯》，直到后来喜欢上并且看了很多遍后才终于明白的费里尼《八又二分之一》。
赴美求学
大学时候的杨德昌已经深受西方思潮和风尚的影响，迫切想要出去台湾以外的地方闯荡，于是还没毕业时的杨德昌即主动希望出国体验外面的世界。1970年杨德昌赴美，在佛罗里达州立大学攻读电机工程专业。硕士毕业后，他于1974年前往南加州大学学习电影课程。毕业后，杨德昌后来以电脑工程师身份往西雅图华盛顿大学从事计算机软件设计，并在那里工作了7年。
回台从影
1981年春天杨德昌回台，在余为彦执导的《1905年的冬天》中担当编剧、制片助理和演员。而从《1905年的冬天》里，亦可隐隐窥见杨德昌在编剧上强烈的社会触角和人物在特定社会背境中的兴趣。
1982年由台湾中央电影公司陶德辰策划，陶德辰、杨德昌、柯一正、张毅四人合作拍摄了四段式影片《光阴的故事》（InOurTime1982）。影片用四段人生不同阶段的故事来表现人际关系与男女关系的演变、人的成长和台湾30年来社会形态的变迁，由此突破了台湾70年代以来政治宣传片和琼瑶爱情剧占据电影市场的局面，开创关注社会和家庭生活的充满情趣的实验电影时代。《光阴的故事》因此被称作台湾新电影的开山之作。以新人身份参与拍摄的杨德昌凭借第二段《指望》一鸣惊人，自此杨德昌也走上了台湾新电影的舞台。
1983年的作品《海滩的一天》，获得美国休斯敦国际影展评审团推荐金牌奖、第二十八届亚太电影展最佳摄影奖。杨德昌兼任导演和编剧，通过两个女人（分别由张艾嘉与胡茵梦饰演）的一场对话，交代出30年来整个台湾社会的面貌，在欧洲片的外观中流露出中国式的感情，用精密细致的手法具体概括了当时台湾中产阶级的整个人际关系面貌，对爱情、婚姻、亲情、事业等各方面都做了相当深刻的探讨，复杂的结构方法和开放式的结局都是台湾电影前所未有的创举，也奠定了杨德昌日后作品的基调。
1985年，由杨德昌执导、侯孝贤和蔡琴担任男女主角的《青梅竹马》，作为台湾新电影代表作之一的影片表现了杨德昌对台北社会生活、都市文化的个人观察，作品获得瑞士洛迦诺国际电影节国际影评家协会奖。可以说杨德昌对于台北的现代主义式关注，始自《青梅竹马》，之后关注台北的都市生活和城市文化也成了杨德昌作品的一个明显特征，自此杨德昌的视线就完全集中在时下的台北（《牯岭街少年杀人事件》除外）。
1986年的作品《恐怖分子》获第23届台湾金马奖最佳影片奖和第四十届瑞士洛迦诺国际电影节银豹奖，国际影评人奖和英国电影协会最具创意和想象力奖、第32届亚太电影节最佳编剧奖。同年11月6日，在台北第二区济南路69号屋（屋主正是杨德昌本人），杨德昌、侯孝贤、陈国富、赖声川、吴念真、焦雄屏等54名台湾青年电影人签订了“台湾电影宣言”。
独立时代
1989年，杨德昌成立“杨德昌电影”独立制片公司，开始独立电影创作工作。
1991年，其独立制片公司出品了《牯岭街少年杀人事件》（ABrighterSummerDay）。《牯岭街少年杀人事件》是杨德昌集十年大成的经典之作，长达4个小时。杨德昌用自己稳健的影像描绘了20世纪60年代灯光昏黄的台北夜市，影片结构严谨、细节生动，有着庞杂但是清晰的人物关系、繁芜但不凌乱的叙事编排。《牯岭街少年杀人事件》获第二十八届台湾金马奖最佳作品奖、最佳编剧奖，并获最佳导演提名。同时获第三十六届亚太电影节最佳作品奖、第十三届南特三大洲最佳导演奖、第四届东京国际电影节评委会特别奖。1992年杨德昌又凭借该片获得了新加坡国际电影节最佳导演奖。当年，他还曾为亚洲合作电影台湾编《夜来香》当制片人。
1994年，杨德昌编导的《独立时代》（AConfucianConfusion）获第三十一届台湾金马奖最佳编剧奖和最佳导演、最佳作品提名，被评为1994台湾十大华语片之一。
2000年，杨德昌执导的电影《一一》被法国媒体形容为“把生命的诗篇透过电影传颂吟唱”。该影片获得当年戛纳国际电影节最佳导演奖的殊荣。
2000年之后，杨德昌把精力投入到了动画片《追风》的筹备上面，武侠动画《追风》的故事背景设置在一千年前的开封，以成龙为人物原型。
2007年，杨德昌于美国因病逝世。
主要作品
19811905年的冬天
1982指望
1983海滩的一天
1985青梅竹马
1986恐怖分子
1991牯岭街少年杀人事件
1994独立时代
1996麻将